Les velles cases renaixentistes d'aquesta villa menorquina ofereixen l'imatge de l'antiga Ciutadella que, igual que altres ciutats d'aquesta època, es veuen influïdes per les corrents culturals de l'entorn mediterrani. Com a prova d'això la primera cosa que es pot veure, entre els carrerons del vell casc urbà, és la remembrança del que fora, ja fa temps, recinte envoltat de muralles, ens mostren l'importància d'aquesta ciutat típicament mediterrània i que fora capital de l'illa fins que fora conquerida per la corona anglesa i aquesta traslladara la capital l'any 1722, però el fet de ser capital durant varis segles li han deixat el llegat que avui li otorga tota la personalitat i el senyoriu destacat inconfusible davant les demés poblacions menorquines.
La plaça d'Alfons III (coneguda com plaça de les palmeres) és el punt a on acaba la carretera que uneix Ciutadella amb Maó. En aquesta cruïlla de vies es troba l'antic molí de farina, anomenat "Molí d'es Compte", recentment restaurat.
Partint de la plaça ens endinsem al més profund i íntim de la Ciutadella antiga, de la Ciutadella interna a la muralla que la protegia. Caminant una mica descobrirem els primers vestigis d'edificacions artesanals, amb murs d'amplada impensable avui en dia i, de sobte, ens captivarà el laberint de carrerons.
Es recomana visitar del casc antic edificis com l'Església de Sant Crist, el Palau Saura, l'Església dels Socors, i el Claustre del Seminari, aquest darrer li dona el nom al carrer on es troba.
Deixant el carrer del seminari ens dirigim al Bastió de sa Font pel carrer de Santa Clara. Està construït damunt el darrer tros de la muralla que protegia la Ciutadella i la seva conservació és francament bona, en gran part gràcies a les oportunes restauracions i a la seva pròpia fortalesa estructural, ja que quan la muralla fou destruïda quasi completament al segle passat, aquest tram es salvà i desde que es construí per protegir una de les entrades a la ciutat per mitjà de l'explanada natural que es forma a continuació de la colàrsega del port, punt estratègic, pel moviment de gents, cavalcadures, carros o artefactes de gran tamany, ès una visita obligada; el lloc és esplèndid i té als voltants magnífiques vistes, desde on es pot apreciar la contramurada o el paisatge del propi port, amés a l'interior de la muralla es troba el Museu Bastió de sa Font, construït en la restauració de la contramurada l'any 1677, quan el tram comptava amb uns 120 anys de vida. Es imprescindible una visita al museu que sempre conté elements molt variats de l'historia i prehistòria de l'Illa i del pas de les cultures per aquestes terres.
Seguint el nostre passeig ens dirigim cap al Palau de Can Squella, el trobarem al carrer Sant Sebastià. Aquest palau és del segle XIII, però molt a prop trobarem altres edificis de noblesa menorquina, on destaquen el Palau de Martorel i Can Saura, a més d'Albranca, dels ducs d'Almenara Alta. A l'Església del Roser, funciona el que avui es coneix com Museu Diocesà.
Després d'aquesta visita, seguint per la petita ciutadella i si no estem perduts al laberint de carrerons, seguirem fins la Catedral. Primer recorrerem el final del mateix carrer del Rosari fins la porta de la Llum, de la pròpia catedral, que s'ornamenta amb els escuts d'armes de Ciutadella i la Casa Reial d'Aragó, aquesta construïda damunt la base d'una antiga mesquita pel que es transformà el minaret en campanari i en les seves construccions es fonen els estils gòtic de la part central de la nau i els laterals que son neoclàssics i barrocs.
La casa Olivar és seu de l'obispat, màxima autoritat eclesiàstica a Menorca i està just al costat de la Catedral i mereix la pena gaudí de la seva arquitectura.
Prenent el camí del Carrer Major, sortirem a la Plaça d'es Born, on es troba un petit obelisc de finals de 1950, construït per recordar l'any de la destrucció completa de Ciutadella a mans dels turcs que l'invadiren l'any 1558.
Aquí voltarem la plaça completament, observant els edificis davant aquesta esplanada i pendrem cabal consciència de l'importància que temps enrera va tenir aquesta senyorial ciutadella, comprendrem o al menys sospitarem de la grandesa d'aquesta capital d'una illa al Mediterrani, al veure la grandesa i senyoriu d'aquests edificis ens assaltarà la necessitat de conèixer més d'aquest gran poble i de la seva llarga història, és així que podrem apreciar els palaus de Martorell, Torresaura i Salort, a un altre dels laterals de la plaça, veurem el Teatre Municipal d'es Born i el Cercle Artístic de Ciutadella, tot dos amb una dilatada trajectòria cultural. Són part essencial de la programació d'actes i esdeveniments culturals tot l'any.
També cal destacar l'edifici de l'Ajuntament de Ciutadella, que ha sigut recentment restaurat i avui mostra la seva majestuosa silueta a la plaça i al port. S'alça damunt part de l'antiga muralla de la ciutat a l'igual que el Teatre d'es Born. Just per la zona del barranc que dona al port s'aprecia tota la seva silueta. Vora l'ajuntament es pot veure la part alta de l'antiga muralla i contemplar les magnífiques vistes del port natural, per tots conegut com Baixamar, i l'àrea de terra que forma el Pla de Sant Joan, a l'altre extrem de la plaça. Quasi oposada a l'ajuntament es troba l'Església de Sant Francesc, un altre convent franciscà.
Aquí ha acabat el magnífic recorregut per la Ciutadella profunda, per la Ciutadella noble i senyorial i per donar descans al cos, ens desplaçam tan sòls creuant l'ampla avinguda que separa la plaça d'Es Born de la de l'esplanada, coneguda per tots com Plaça dels Pins, per estar completament arredosada tot l'any per abundants pins mediterranis. És un plàcid lloc per un descans quan el Sol d'estiu ens te cansats. Aquest arredosat i ampli espai és com un oasi al desert. Si continuem per l'avinguda que separa les dues places, ens podem dirigir fins el castell de Sant Nicolau, al final de l'avinguda del mateix nom. De lluny, veurem la torre de defensa que data del segle XVII, realitzada pels anglesos a la bocana del port de Ciutadella devora la desapareguda ermita i far de Sant Nicolau. Des d'aquesta torre es domina tot el port i bona part de la costa. Actualment es un museu de propietat municipal.